Hugo Chávez, presidente da Venezuela entre 1999 e 2013, tinha em Fidel Castro um ídolo e considerava-o o seu mentor.
A aproximação entre os dois líderes representou igualmente uma aliança entre os dois países com um "inimigo" comum: o imperialismo dos Estados Unidos. Cuba e Venezuela intensificaram as suas relações bilaterais e cooperaram em vários setores - economia, tecnologia, defesa, etc.
Hugo Chávez, que morreu em 2013, visitou Fidel Castro quando o líder cubano celebrou 80 anos (15 de agosto de 2006) e numa altura em que estava a recuperar da cirurgia a que foi sujeito após uma hemorragia intestinal.
Ocasião em que o presidente da Venezuela ofereceu um quadro do pintor venezuelano José Antonio Quintero com o retrato do líder cubano e que foi aproveitada por Fidel Castro para calar os rumores de que estaria morto.