A 22 de maio de 1999 os dragões celebraram a maior série de campeonatos na história do futebol português.
Faz hoje duas décadas, o F. C. Porto entrou em Alvalade, para o jogo com o Sporting, já campeão. Pentacampeão! A partida terminou empatada (1-1), horas depois de o Boavista também ter sido neutralizado (2-2, com o Farense) e de ter capitulado na corrida ao título.
O percurso portista de cinco títulos seguidos foi atingido por três treinadores (Bobby Robson, António Oliveira e Fernando Santos) e por 68 jogadores, seis deles (Jorge Costa, Aloísio, Paulinho Santos, Rui Barros, Drulovic e Folha) como totalistas em todos os campeonatos.
Vítor Baía, João Pinto, André, Semedo. Zahovic, Rui Filipe, Kostadinov, Jaime Magalhães, Capucho, Esquerdinha, Deco e Ricardo Carvalho são só alguns dos mais notáveis desta gesta dragoniana, de que também fez parte o atual treinador do clube, Sérgio Conceição. E também o maior goleador de todos, Mário Jardel, autor de 92 golos com a camisola portista.