Começou a carreira em abril de 1997, com 12 anos, ao treinar pela primeira vez pelo Sporting depois de cinco anos de formação entre o Andorinha e o Nacional da Madeira. Desde então, sucesso e golos têm sido as palavras de ordem da carreira do madeirense que pode agora continuar a brilhar pela Juventus, em Itália.
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Agosto de 2002: Estreia-se pela equipa principal do Sporting frente ao Inter de Milão, referente à terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões.
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Agosto de 2003: Aos 18 anos, vai para Inglaterra, para o Manchester United, a troco de 17 milhões de euros.
Junho de 2004: Aponta o primeiro golo ao serviço da equipa principal da seleção portuguesa, no encontro de abertura do Euro 2004, no Estádio do Dragão, onde Portugal viria a perder 2-1 com a Grécia.
Maio de 2008: Marca um golo na final da Liga dos Campeões, frente ao Chelsea. Num jogo que teve de ir a desempate por grandes penalidades, após o empate (1-1) no tempo regulamentar, o internacional português falhou um penálti.
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Abril de 2009: É autor do golo frente ao F. C. Porto, na segunda mão dos quartos-de-final da Liga dos Campeões, no Estádio do Dragão, que ditou a eliminação dos dragões da Liga Milionária, após o empate (2-2) em Old Trafford.
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Julho de 2009: É apresentado como reforço do Real Madrid depois de o clube da capital espanhola ter desembolsado, na altura, um valor recorde: 94 milhões de euros. Mais de 85 mil pessoas estiveram no Estádio Santiago Bernabéu para receber o português.
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Abril de 2011: Aponta o golo decisivo frente ao Barcelona, que dá a vitória do Real Madrid na Taça do Rei.
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Novembro de 2013: Coloca Portugal no Mundial 2014 depois de marcar três golos frente à Suécia na segunda mão do play-off.
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Setembro de 2016: Marca o golo 350 com a camisola do Real Madrid frente ao Sporting, em Alvalade, na fase de grupos da Liga dos Campeões.
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Julho de 2016: Lesiona-se na final do Euro 2016 que Portugal ganhou depois de vencer a França
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Abril de 2017: Chega aos 100 golos na Liga dos Campeões, frente ao Bayern de Munique.
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Agosto de 2017: Iguala Pelé com 77 golos com a camisola da Seleção de Portugal, embora já tenha superado a marca.
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Agosto de 2017: Marca pelo Real Madrid na vitória dos merengues em Barcelona, na primeira mão da Supertaça de Espanha
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Março de 2018: Bisou nos descontos e deu a vitória (2-1) portuguesa no particular frente ao Egito.
Abril de 2018: Marca um golo de bicicleta que correu mundo, curiosamente, frente à Juventus na primeira mão dos quartos de final da Liga dos Campeões.
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Maio de 2018: Conquista a quinta Liga dos Campeões da carreira e foi o melhor marcador da competição pela sexta vez.
Junho de 2018: Faz um hat-trick frente à Espanha que permitiu o empate (3-3) de Portugal no primeiro jogo do grupo B no Mundial 2018.
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