Sérgio Conceição enfrenta vários desafios perante uma Direção inexperiente e uma “squadra” sem garra.
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“Che confusione, sarà perché ti amo” [que confusão será porque te amo]. É assim que começa a música do trio italiano Ricchi e Poveri, adaptada a um popular cântico dos adeptos do AC Milan. E este verso inicial transparece quase na perfeição o estado de espírito do clube que Sérgio Conceição vai liderar: uma confusão que o amor vindo das bancadas cria uma exigência acima da média. Os “rossoneri” enfrentam problemas dentro e fora de campo, com falta de compromisso e atitude dos jogadores e uma Direção pouco experiente, mas com um ego enorme, liderada pelo polémico e excêntrico Zlatan Ibrahimovic.
Há duas épocas sem conquistar títulos, o Milan vive dias difíceis e Sérgio Conceição terá pela frente um plantel que tem sido muito criticado. As grandes figuras Rafael Leão e Theo Hernández estão no centro de algumas polémicas que começaram logo em agosto e no jogo com a Lazio, quando numa paragem para hidratação Paulo Fonseca aproveitou para dar instruções à equipa, mas os dois estavam alheios às palavras do treinador e afastados do grupo. Ambos têm sido acusados de falta de compromisso e atitude, sobretudo tendo em conta que são os principais ativos do Milan. Quando o técnico Paulo Fonseca os colocou no banco, o ambiente só piorou, o que dá a entender a falta de coesão no balneário. A equipa acumula erros individuais que custaram pontos e nunca deu sinais de vitalidade e garra. Sérgio Conceição terá de colar todos estes cacos e encontrar líderes na equipa para formar um identidade que não se vê desde os tempos de Maldini e Gattuso, dois jogadores muito carismáticos. Estes fatores têm influência no aspeto tático, e mesmo que o capítulo defensivo tenha vindo a melhorar ao longo da época o ataque revela insuficiências. Rafael Leão e Pulisic, por exemplo, não conseguem criar perigo suficiente.