O AC Milan, treinado por Sérgio Conceição, entrou com o pé esquerdo no play-off de acesso aos oitavos de final da Liga dos Campeões, ao perder, por 1-0, no terreno do Feyenoord. Já o Bayern de Munique cumpriu a "obrigação" de vencer o Celtic, em Glasgow, mas apenas pela margem mínima.
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O treinador português apostou em João Félix no onze inicial, com o internacional português a alinhar no apoio direto a Santiago Giménez, enquanto Rafael Leão alinhou, como habitualmente, no flanco esquerdo.
Apesar da vocação ofensiva do Milan foi o Feyenoord a abrir o marcador, logo aos três minutos, por intermédio do extremo brasileiro Igor Paixão, que contou a colaboração do guarda-redes Maignan, que não ficou nada bem na fotografia.
A equipa italiana bem tentou mudar o rumo dos acontecimentos - Leão foi substituído por Camarda, aos 83 minutos -, mas os neerlandeses seguraram a vantagem magra que irão defender, na próxima semana, em Milão.
Em Glasgow, os adeptos escoceses tiveram direito a um arranque de sonho com o golo de Kuhn logo no primeiro minuto, mas a festa foi estragada pelo VAR, que anulou o tento. Amplamente favorito na eliminatória, o Bayern de Munique marcou em cima do intervalo, por Olise, e ampliou a vantagem no arranque da segunda parte pelo inevitável Harry Kane.
Jota foi lançado no Celtic aos 65 minutos e foi com o português em campo que os "católicos" reduziram, por Maeda, aos 79m, mas a derrota caseira não deixa grandes esperanças de reviravolta para o jogo da segunda mão, em Munique.
No primeiro jogo do dia, a Atalanta, com Rui Patrício na baliza, foi surpreendida pelo Club Brugge. Os belgas marcaram em cima do primeiro quarto de hora, por Jutglá, com os italianos a chegarem ao empate por intermédio de Pasalic, em cima do intervalo.
Ao quarto minuto de compensação do segundo tempo o VAR alertou o árbitro para uma grande penalidade a favor do Club Brugge e Jutglá não desperdiçou a oportunidade para garantir o triunfo nesta primeira mão do play-off.