O que poderia ter sido uma noite histórica para o futebol português, pela possibilidade de, pela primeira vez, três clubes lusos avançarem para os oitavos de final da Champions, transformou-se numa enorme desilusão para o Sporting, que por pouco não virou um pesadelo total.
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A derrota com o Frankfurt deixou o leão em sério risco de ser afastado das competições europeias. Valeu-lhe um golo fora de horas de Hojbjerg, que deu a vitória no Grupo D ao Tottenham e atirou o Marselha para o último posto, com o Sporting a segurar o terceiro lugar e a seguir para a Liga Europa.
Três épocas depois, o leão volta à fase a eliminar da segunda prova europeia. O adversário no play-off de acesso aos oitavos de final é conhecido a 7 de novembro.
Em 2020, um Sporting em convulsão caiu nos 16 avos-de-final da competição frente aos turcos do Basaksehir (5-4). Esse desfecho, aliado a um desaire em Famalicão para a Liga, levou à saída de Jorge Silas do comando da equipa, decisão que abriu caminho à chegada de Rúben Amorim a Alvalade.
Na época seguinte, que até terminou com a conquista do título nacional, Amorim não evitou o afastamento do Sporting no play-off de acesso à fase de grupos da Liga Europa, ante o Lask Linz. As voltas que a bola dá.