Patrocinadores chegaram a pagar quase tanto a José Mourinho quanto o ordenado que auferia nos clubes que treinou. Aconteceu ao treinador do Benfica, quando estava no Real Madrid.
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Adidas, TAG Heuer, Samsung, American Express, Aigostar, Coca Cola, Adidas, Banco do Brasil, Uber Eats, Heineken, Jaguar, Banco BPI, Millennium BCP, Braun, Henderson Global Investments, etc... são incontáveis as marcas associadas a José Mourinho, que o patrocinam, ou patrocinaram, e transformaram o treinador português numa marca reconhecida a nível mundial, à qual não falta quem se queira associar. Muito à semelhança de Cristiano Ronaldo e ao império comercial que foi construindo ao longo de uma carreira de duas décadas, que fazem dele um dos parceiros mais apetecíveis ao nível comercial.
A título de exemplo, em 2012, quando passou pelo banco do Real Madrid depois de ter ganhado a Champions pelo Inter, José Mourinho estava associado a uma dezena de marcas comerciais que lhe garantiam um retorno de nove milhões de euros anuais, aos quais somava os 11 milhões que auferia nos "merengues" e faziam dele o treinador mais bem remunerado do Mundo. Além disso, o técnico português somava mais dois milhões em conferências e comentários que realizava para alguns canais de televisão, como a Al-Jaazera, durante o Euro 2012. No total, encaixou mais de 22 milhões de euros só nessa temporada.