Sorteio é sorteio: Benfica - F. C. Porto logo à terceira jornada, entre o que poderão ser outros dois jogos, todos no espaço de seis dias, determinantes para o futuro dos dragões na Europa. É a canícula da bola em agosto.
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Desfile benfiquista em pleno centro histórico do Porto, pelo Palácio da Bolsa. No sorteio da época 2019-20, as águias arrebanharam a maioria dos prémios individuais da campanha anterior e aos rivais do Dragão só lhe sobrou o sortilégio que menos lhe convinha no arranque da temporada. Ainda em agosto, entre as eliminatórias de acesso à Liga dos Campeões, o F. C. Porto terá de fazer a deslocação mais exigente do campeonato, ao Estádio da Luz, logo à terceira jornada.
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Entre tantas condicionantes, os algoritmos andaram à roda e não houve nenhuma restrição que protegesse o F.C. Porto numa fase que poderá garantir a presença de uma segunda equipa portuguesa na Liga dos Campeões. Seja como for, agosto anuncia-se bem quente no calendário do futebol português, porque o Benfica também terá de jogar a Supertaça, com o Sporting, uma semana antes do pontapé de saída do campeonato.
As águias começarão a defender o título de campeão no Estádio da Luz, numa partida com o Paços de Ferreira. À primeira jornada, o F.C. Porto também jogará com uma equipa promovida à elite, o Gil Vicente, em Barcelos. O Sporting abre o baile na Madeira, com o Marítimo.
Desta vez, ao contrário do que sucedeu no ano passado, não houve bronca com os algarismo 6 e 9 e os calendários dos campeonatos profissionais foram sorteados logo à primeira. Para abertura, no fim de semana de 10 e 11 de agosto, um embate entre os campeões da primeira Liga e da LigaPro: Benfica-Paços de Ferreira. Segue-se um Sporting-Braga, na segunda jornada, que antecederá, a 24 ou 25 de agosto, o primeiro clássico da época, o Benfica-F. C. Porto, rigorosamente a meio do play-off de acesso à Liga dos Campeões (primeira mão a 20/21 e segunda a 27), um capricho das bolas que em nada ajudará o F.C. Porto.
Ainda na primeira volta, os dragões também jogarão fora de casa com o outro habitual candidato ao título. O Sporting-F. C. Porto, da 15.ª jornada, está marcado para janeiro. Duas semanas depois, Alvalade acolherá o Sporting-Benfica. O dérbi lisboeta da segunda volta está marcado para a última jornada do campeonato, em meados de maio.
Outros duelos locais e regionais: Guimarães-Braga e Boavista-F. C. Porto, ambos à 11.ª jornada, em novembro. O calendário prevê, ainda, duas jornadas a meio da semana, a 30 de outubro e a 19 de abril.
Da cerimónia do Palácio da Bolsa sobrou, ainda, a entrega dos prémios aos melhores de 2018-18. A saber: Bruno Fernandes, Sporting (Melhor Jogador), João Félix, Benfica (Melhor Jogador Jovem), Jota, Benfica B (Melhor Jogador Jovem LigaPro), Bruno Lage, Benfica (Melhor Treinador), Vítor Oliveira, Paços de Ferreira (Melhor Treinador LigaPro), Seferovic, Benfica (Melhor Marcador), Pires, Penafiel (Melhor Marcador Liga Pro), Militão, F. C. Porto (Jogador Fair-Play), Belenenses SAD (Equipa Fair-play), Jovane, Sporting (Melhor Golo).