O sorteio dos 16 avos de final da Liga Europa não foi simpático para as quatro equipas portuguesas. O F. C. Porto e o Benfica apanharam rivais que caíram da Champions, os alemães do Bayer Leverkusen e os ucranianos do Shakhtar Donetsk, respetivamente O Braga enfrentará os escoceses do Rangers, de volta a Portugal após terem sido adversários dos dragões na fase da grupos, e o Sporting viaja até à Turquia para defrontar o vice-campeão Istambul Basaksehir. Os jogos estão agendados para 20 (1.ª mão) e 27 (2.ª) de fevereiro, com exceção da receção ao Braga ao Rangers, que será no dia 26
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Os ossos mais duros de roer calharam, em teoria, ao F. C. Porto e ao Benfica, mas Braga e Sporting também têm adversários complicados. Ainda assim, o estatuto de cabeças de série dos três primeiros permite-lhes decidir a eliminatória em casa, desde que não se verifique nenhuma hecatombe na primeira mão. Já os leões precisam de amealhar uma vantagem confortável em Alvalade para depois poderem encarar com tranquilidade a visita ao inferno de Istambul.
Para além do valor do Shakhtar Donetsk, há ainda outro detalhe que não facilita a vida ao Benfica: a presença no banco dos ucranianos do português Luís Castro, treinador que conhece bem a equipa liderada por Bruno Lage. O histórico de confrontos mostra um empate, com uma vitória para cada um dos clubes na Champions de 2007/08. Os ucranianos falharam o apuramento para os oitavos de final da Liga dos Campeões na última jornada, ao perderem em casa com a Atalanta. O Shakhtar terminou o Grupo C com uma vitória (precisamente sobre a Atalanta, em Itália), três empates, um deles na visita ao poderoso Manchester City, e duas derrotas.
No caminho do F. C. Porto vai atravessar-se pela primeira vez o Bayer Leverkusen. Os alemães ficaram no terceiro lugar do Grupo D da Champions, atrás de Juventus e de Atlético Madrid. Sofreram quatro derrotas e ganharam dois jogos, um deles à equipa de João Félix. Ocupam atualmente o sétimo lugar na Bundesliga, com 25 pontos em 15 jogos, menos oito pontos que o líder Leipzig.
De volta a Portugal está o Rangers, rival do F. C. Porto na fase de grupos, desta vez para visitar Braga. E esses dois confrontos dos escoceses com os dragões (empate fora e vitória em casa) são um claro alerta para a equipa de Ricardo Sá Pinto. Face ao também estatuto de cabeça de série da equipa portista, os bracarenses jogarão a segunda mão um dia mais cedo, a 26 (quarta-feira).
Por fim, o Sporting, que foi a primeira equipa portuguesa a conhecer o rival, o Istambul Basaksehir. Os turcos não têm grande historial na Europa, mas estiveram muito próximo de se sagrarem campeões nacionais em 2017 e 2019, épocas que terminaram no segundo lugar. No plantel figuram Carlos Ponck, defesa cabo-verdiano de 24 anos, e Junior Caiçara, defesa brasileiro, jogadores que já passaram pelo futebol português. Contratado pelo Benfica em janeiro de 2015, Ponck jogou, cedido pelas águias, no Paços de Ferreira, Chaves e Aves, tendo rumado aos turcos no último verão. Já Caiçara, de 30 anos, está a cumprir a quarta época no Istambul Basaksehir, ele que jogou duas temporadas (2010 a 2012) no Gil Vicente.
O Istambul Basaksehir possui um equipa algo envelhecida - são muitos os trintões -, mas repleta de jogadores experientes, que passaram por grandes clubes europeus, casos de Clichy (Arsenal), Skrtel (Liverpool), Topal (Valência), Arda Turan (Atlético Madrid e Barcelona), Elia (Juventus), Demba Ba (Chelsea) e Robinho (Real Madrid, Manchester City e Milan).
Entre os restantes treinadores portugueses em prova, a fava saiu a Pedro Martins, já que o Olympiacos enfrentará o Arsenal. Nuno Espírito Santo (Wolverhampton) e Paulo Fonseca (Roma) são favoritos nos duelos com os catalães do Espanhol e os belgas do Gent, respetivamente.