Até perdeu na estreia, mas depois foi quase sempre a ganhar. A 23 de Setembro de 2000, Mourinho sentou-se pela primeira vez no banco como treinador principal do Benfica, sofrendo uma derrota por 1-0 com o Boavista. Passados dez anos, é o melhor do Mundo...
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Amado e odiado, mas reconhecido em todo o planeta do futebol pela capacidade indesmentível de pôr as equipas que treina a vencer. Assim é José Mourinho, exactamente uma década depois de ter feito a estreia como treinador principal, no Benfica, o clube que lhe deu a primeira grande oportunidade da carreira, mas que também não foi capaz de lhe reconhecer de imediato o talento, deixando-o sair ao fim de apenas 11 jogos.
Pinto da Costa aproveitou a deixa e mudou a realidade do F. C. Porto, e do próprio futebol português, contratando-o quando estava em Leiria, em Janeiro de 2002, para o lugar de Octávio Machado. O resto é história: no Dragão, Mourinho ganhou dois campeonatos, uma Taça de Portugal, uma Taça UEFA e uma Liga dos Campeões; saiu para o Chelsea e acabou com um jejum de 50 anos sem vitórias dos “blues” no campeonato inglês, repetindo o triunfo na segunda temporada em Stamford Bridge; foi para o Inter e venceu duas vezes a Série A, conseguindo na época passada uma histórica “tripletta”, que inclui a Taça de Itália e a Champions; agora, no Real Madrid, procura o “Grand Slam” de vitórias nas três principais ligas europeias (Inglaterra, Itália e Espanha) e o feito de se tornar o primeiro treinador de sempre a ganhar a Liga dos Campeões em três clubes diferentes.
Com muita polémica e ainda mais milhões de euros à mistura, chame-se-lhe “special one” ou “el especial”, Mourinho vence quase sempre. E nada melhor do que os números para o comprovar: em 462 jogos, ganhou 311, empatou 97 e perdeu 54 (67,3% de aproveitamento). Em casa, os factos são ainda mais impressionantes, pois “Mou” não perde uma partida de campeonato, português, inglês, italiano ou espanhol, como anfitrião, desde que o F. C. Porto foi batido no velho Estádio das Antas pelo Beira-Mar, a 23 de Fevereiro de 2002, já lá vão 138 jogos seguidos. Não admira que tenha sido o primeiro português a ter direito a uma estátua em cera no famoso museu Madame Tussauds...